Модельная карьера Келли Брук началась в 16 лет после того, как она выиграла конкурс красоты. Позже Брук работала над рядом рекламных кампаний, включая Foster's Lager, Renault Mégane, Walker's crisps, Piz Buin и Bravissimo, компанию, специализирующуюся на бюстгальтерах и нижнем белье для женщин с большой грудью. Вскоре после этого она привлекла внимание редакции таблоида Daily Star, который начал изображать её как девушку с третьей страницы. В 1999 году она подписала контракт с модельным агентством, что открыло ей двери в мир моды.