В игре Dark Riddle три уровня: первый — «Дом соседа», вторая глава — «Подвал», третья глава — «Финал». Некоторые головоломки в Dark Riddle: На первом уровне нужно подобрать медный ключ со стола на кухне и открыть зелёный шкаф с решёткой, чтобы получить батарейку и серебряный ключ. На втором этаже следует открыть дверь с серебряным замком — это библиотека, где нужно забрать с полки батарейку. На третьем этаже (чердаке) у окна стоит столик с кусачками, ракетой и батарейкой. В финале нужно выбраться из капсулы, поднять со стойки планшет, а из угла — энергоячейку. Также в Dark Riddle: Classic есть различные головоломки и мини-игры, например, нужно решить сложную задачу с замком, чтобы получить доступ к зданию, или взломать компьютерную систему, чтобы получить важную информацию.
