Орёл был основан осенью 1566 года по повелению царя Ивана IV для охраны южных границ Московского государства. До середины XVII века Орёл оставался одним из постов, охранявших русские границы от татарских набегов. С середины XVII века Орёл становится одним из центров хлебной торговли. В 1708 году Орёл с уездом был причислен к Киевской губернии, а в 1719 году город стал центром Орловской провинции, входившей в состав Киевской, а с 1727 года — Белгородской губернии. В 1778 году Екатерина II учредила Орловскую губернию и Орловское наместничество с центрами в Орле. В 1924 году Орёл утратил статус административного центра какого-либо региона в связи с упразднением Орловской губернии и учреждением Центрально-Чернозёмной области (административный центр находился в Воронеже). В 1941–1943 годах Орёл находился в оккупации; город был важнейшим центром боёв в ходе Великой Отечественной войны — он дал название, в частности, Орловско-Курской дуге (в ходе Курской битвы) и Орловской стратегической наступательной операции «Кутузов». После завершения войны город был восстановлен, в нём развивались транспортная инфраструктуры, были построены Сталепрокатный завод, завод приборов, предприятия лёгкой и пищевой промышленности. В 2007 году городу присвоено почётное звание «Город воинской славы».