Сергей Орлов стал известным стендап-комиком благодаря ряду ключевых событий в карьере: В 2017 году Орлов завёл канал на YouTube и начал выкладывать свои выступления. Летом 2018 года Сергей принял участие и победил в комедийном фестивале «Панчлайн» в номинации «Лучший сольный концерт». После победы Орлов переехал в Москву, где почти сразу попал в «Stand Up Club #1» и начал выступать со стендапом. В мае 2020 года Сергей выступал со стендапом на шоу «Вечерний Ургант». Летом 2019 года Сергей на канале ТНТ4 стал участником юмористического шоу «22 комика». Известность Сергея привела к тому, что его начали приглашать на другие проекты, а также брать у него интервью в таких шоу, как «Вечерний Ургант» и «вДудь».