В каких случаях возможна геометрическая изомерия?

Геометрическая изомерия возможна в случаях, когда в соединениях, содержащих двойную связь или цикл, невозможно свободное вращение атомов углерода вокруг двойной связи C=C или связи C–C в циклах 1.

В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости 2. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счёт разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров 2.

Геометрическая изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых заместителя 3. В этом случае цис- и транс-изомеры будут являться одним и тем же веществом 1.