Хейли Болдуин получала образование на дому после восьмого класса . По её словам, ей было сложно общаться с одноклассниками из-за постоянных расспросов о её знаменитой семье .
Образование повлияло на карьеру Хейли следующим образом: она начала карьеру модели в 2014 году, так как уже в 15 лет ей начали предлагать сотрудничество различные модельные агентства . Уже после первых съёмок ей начали предлагать сотрудничество крупные мировые бренды .
Кроме того, Хейли пробовала силы и в профессии дизайнера: выпустила линию обуви для Public Desire и коллекцию аксессуаров для The Daily Edited . Итогом творческих начинаний стала и собственная именная линия косметики: модель официально зарегистрировала товарный знак на своё имя «Хейли Бибер» .