Титул эсквайра появился в раннем средневековье . Первоначально им награждался оруженосец рыцаря .
Впоследствии титул стали присваивать чиновникам, занимающим должности, связанные с доверием правительства . Также его могли получить дворяне, обладавшие собственным гербом, но не бывшие пэрами или рыцарями, то есть весь обширный класс английского джентри .
Лица иных сословий могли получить титул особой королевской грамотой, после чего он передавался по наследству . Таким образом, приставка «эсквайр» в большинстве случаев свидетельствовала о том, что другого сколь-нибудь значимого титула у её хозяина нет .